化学竞赛有机化学试题(含答案)

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3、以下是心环烯(Corannulene)的一种合成路线。

题目中说到了“固体A是金属氧化物中氧化数最高的金属化合物”所以我们可以将该金属元素限定为Ru Os.(同学,硫化物质量应该也是31.78g).则氧化物化学式可写为MO4,硫化物可些微MS2。B生成过程中有

(1)写出A~H代表的反应试剂和条件或化合物结构。(8分)

第一题,二者极性大是因为两个环之间通过得失电子可以同时达到芳香稳定结构。第二题,A的酸性更强,因为A脱氢过后的负离子的负电荷可以通过共振传递到环戊二烯环中。后者得到一个电子后达到芳香稳定结构。

(2)化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子,写出它们的结构,并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。(6分)

2000年全国初中学生化学素质和实验能力竞赛 (第十届天原杯)复赛试题 题号 一 二 三 四 总 分 得分 试题说明: 竞赛试题参考答案及评分标准 一、选择题(本题15小题,若有两个答案的

4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid,它的合成路线如下,写出合成中英文字母A~K代表的化合物结构或反应条件。(11分)

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5、(K)是一种女性荷尔蒙,控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法,其中之一以(A)、(B)为原料合成,步骤如下(19分):

单纯从试题来看无法判断,除非已知luminol的结构:3-氨基苯二甲酰肼 参考:http://www.docin.com/p-289487073.html

5-1. 推断C、D、E、F、G、H、I、J的结构(8分):

5-2. 写出在KOH存在下(A)与(B)反应生成(C)的机理;如果将(A)中的间位取代基OCH3调换到对位,(A)与(B)反应速率是增大还是减小?为什么?(5分)

5-3. (E)转化为(F)的反应中,理论上AlCl3起什么作用?实际上,至少需要AlCl3多少量?请给出合理的解释。(4分)

5-4.(J)有多少种立体异构体?(2分)

6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯,再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇痛药酮基布洛芬(Ketoprofen)。(10分)

7、以下是维生素A合成的一种重要方法:

(1)写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。(11分)

(2)写出E→F的反应名称及F在硫酸作用下转变成G的反应机理。(4分)

8、A通过下列反应转化为F。F是一种无旋光性的化合物,用NaBH4还原或与CH3MgI反应均得到无旋光性的产物。(10分)

8-1. 试推断A、B、C、D、E、F的结构:(6分)

8-2. (B)在与NaNO2 + HCl作用后,所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。中间体G被点击图片看大图俘获生成C,该反应名称为 反应。(1分)

8-3. 试解释活性中间体G具有高反应活性的原因(3分): 。

9、NMP是一种无色,高极性,高化学稳定性和热稳定性的透明液体,是一种应用广泛的有机溶剂,100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成,常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯,甲醇等。

9-1、给出NMP的结构简式

9-2、有人通过间接甲基化也合成了NMP,先用金属钠处理丁内酰胺得到A,然后与氯甲烷反应得到,写出A的结构简式,并指出A为哪一类物质

9-3、r-丁内酯与甲胺缩合反应得到,该反应可视为分两步进行,写出两步反应的方程式

9-4、含水量小于0.002%的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂,为什么锂电池对含水量要求如此之高?

参考答案:

3(1) 点击图片看大图

(2) 点击图片看大图

Ⅰ→Ⅱ反应的历程:

点击图片看大图4

5、(本大题共19分):

5-1. C、D、E、F、G、H、I、J的结构(每个1分,本问共8分):

5-2. (本问5分) 机理(2分):

(A)与(B) 反应速率减小(计1分)

原因(2分): 在这个反应中,炔基碳负离子的形成决定反应速率大小(计1分);因为对位的甲氧基具有给电子的共轭效应,使炔氢的酸性减弱,更不易形成炔基碳负离子,导致反应速率减小(计1分)

5-3.(本问4分)催化剂(计1分); 最少1当量(计1分);

解释:因为产生的F是酮,酮羰基能与AlCl3配位(1分),需要消耗1当量的AlCl3(1分)

5-4. 16种 (本问2分)

6点击图片看大图

(酮基布洛芬)

7(1)点击图片看大图

(2)由E变到F先是烯醚水解得醛,然后再进行碱性条件下的羟醛缩合。

F在硫酸的作用下变成G的机理如下:

8、(本大题共10分) 8-1. A、B、C、D、E、F的结构:(每个1分,本问共6分)

8-2. Diels-Alder (或D-A、狄尔斯-阿尔德) 反应。(本问1分)

8-3. G具有高反应活性的原因(本问3分): 在苯炔分子中,两个三键碳之间,有一个由sp2轨道侧面交盖而形成的π键(与苯环大π垂直)(2分),由于这种重叠程度较小,是一种较弱的键,比普通碳碳三键弱得多,因此反应活性强(1分)

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www.egvchb.cn true http://www.egvchb.cn/wendangku/zds/fd6g/jbfeb58d5d8v/kd15abe23482fb4daa58da1111cc4l.html report 6877 3、以下是心环烯(Corannulene)的一种合成路线。(1)写出A~H代表的反应试剂和条件或化合物结构。(8分)(2)化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子,写出它们的结构,并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。(6分)4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid,它的合成路线如下,写出合成中英文字母A~K代表的化合物结构或反应条件。(11分)5、(K)是一种女性荷尔蒙,控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法,其中之一
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